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Cuando Gillum estaba en el primer grado, su madre dejó a su padre (que es un profesor asociado de arte en CSU Fresno [2] ). Gillum y sus hermanos más jóvenes, James y Noah, se mudaron con sus abuelos en Berkeley, California . Más tarde se trasladó a Oakland del norte , aunque Gillum continuó asistiendo a la escuela en Berkeley. Cuando Gillum fue alrededor de 12 años de edad, su madre comenzó a salir con una mujer llamada Melissa Mills. Esto inicialmente confundido y avergonzado Gillum, que no podía comprender el cambio en la vida personal de su madre. Sin embargo, cuando llegó a aceptar Mills como parte de la familia y creció cerca de ella, Mills se deprimió debido a los medicamentos que estaba tomando para tratar su trastorno maníaco depresivo . Un día, Gillum volvió a casa para encontrar Mills muerto de una sobredosis. Él detalla esta experiencia en el último verso de "todo estará bien" en su segundo álbum, cuando está oscuro fuera .